Em um cenário em que o foco do Flamengo está voltado para a final da Libertadores e o jogo do Grêmio, pelo Campeonato Brasileiro, foi colocado quase que em um segundo plano, o meia Diego surge como opção ao técnico Jorge Jesus e pode ser titular pela primeira vez desde a recuperação de grave lesão no tornozelo esquerdo. Coincidentemente, foi justamente contra o Grêmio, desta vez pela semifinal da Libertadores, que Diego voltou aos gramados. Ele entrou nos minutos finais da goleada do time rubro-negro no Maracanã.
O meia chegou ao Flamengo no meio de 2016, sob grande festa. Ele, que retornava ao Brasil após 12 anos no futebol europeu, assumiu a camisa 10 e foi um dos nomes do Rubro-Negro nas últimas temporadas. Em julho, porém, uma grave lesão no tornozelo esquerdo – fraturou durante o primeiro confronto com o Emelec, do Equador, pelas oitavas de final da Libertadores – fez com que Diego ficasse afastado por cerca de três meses. Aquele era apenas a quinta partida do técnico Jorge Jesus à frente da equipe. Enquanto o meia realizava tratamento, o Flamengo conseguiu engatar uma sequência de vitórias, assumiu a liderança do Brasileiro e chegou à semifinal da Libertadores. Com boas atuações, o time virou sensação.
Recuperado de forma antecipada, foi relacionado para o clássico com o Fluminense, há cerca de um mês, pelo Brasileiro, e voltou a entrar em campo no confronto com o Grêmio, pela semifinal da Libertadores. De lá para cá, ainda entrou contra Corinthians e Bahia, ambos pelo Brasileiro e nos minutos finais. Agora, o camisa 10 busca recuperar o espaço no elenco. Mesmo quando o time teve desfalques, como foi o caso recente de Arrascaeta, não se cogitou a escalação de Diego desde o início – sem o uruguaio, Jesus tem optado pelo jovem Reinier. Desta vez, sem Arão e Gerson, suspensos, ele pode ser escolhido para compor a formação inicial do meio de campo, em uma partida que o Flamengo só não quer prejuízos.
